夏休みのある日、ハルヒの呼び出しがあって港へ向かう事となった俺（キョン）と妹。

待ち合わせ場所に現れたハルヒは「豪華客船クルーズの招待券を福引きで当てたわよ!」と自慢げに招待券を見せつける。どうやらSOS団の面々の他にも、野球大会のお礼と称して、鶴屋さん、谷口、国木田、そして妹も招待しているらしい。

SOS団のメンバーと合流した俺は、このクルーズ旅行も古泉の仕込みではと疑うが、そうではないと聞いて胸を撫で下ろす。そして「これは遊びじゃないのよ、SOS団の活動なんだから！」と鼻息の荒いハルヒにうんざりしながらも、夏の思い出としては悪くないシチュエーションに、正直な所、ちょっと心は躍っている。

まあ、皆も楽しそうだし、ハルヒに付き合ってやるか…

船旅の中、SOS団メンバーは客室でくつろいでいた。
お茶を運んできてくれた朝比奈さんが、船の揺れでティーカップを落とした瞬間、俺は衝動的に手を伸ばし、落ちるカップを瞬時に受け止めていた…。

「すごい反射神経だ」とみんなは褒めるが、俺はその時、言いようのない違和感を感じていた。「前にもこんな事があったはずだ」。長門に相談すると、「時間がループしている」と、あっさり認める。

なんと、船に乗り込んでから降りるまでの一日を何度も繰り返しているらしい。
…しかしまた、とんでもないことになってしまった。他の面々はそんなことを知る由もないまま、SOS団を巻き込んだ騒ぎは加速度的に広がっていく。

…ハルヒの関わることだ。そもそも平穏無事に終わるはずがない。俺だって学習くらいはするのさ。かくして、涼宮ハルヒを筆頭に掲げ、我らがSOS団の航海は幕を開けたのである。